Benzena dan Aromatisasi

Benzena merupakan sikloheksena yaitu senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap dua aromatik dengan rumus struktur C6H12. Benzena dilambangkan dalam dua bentuk, yang pertama adalah struktur Kekulé dan yang lainnya adalah heksagon dengan lingkaran di dalamnya untuk menggambarkan adanya resonansi ikatan ʋ atau distribusi elektron yang tersebar merata didalam cincin benzena. 

 

 Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena ini menunjukkan bahwa benzena termasuk hidrokarbon tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak berperilaku seperti senyawa tak jenuh.

Turunan dari senyawa benzena terjadi karena salah satu atom hidrogen dalam ring benzena diganti atau disubstitusi oleh atom atau gugus lain. Senyawa-senyawa tersebut meliputi touluen adalah benzena yang mengandung gugus metil, apabila mengandung gugus halogen dinamakan halobenzena. Sedangkan yang mengandung gugus hidroksi dan gugus nitro secara berurutan dinamakan fenol dan nitrobenzena.

Dalam bereaksi, benzena tidak mengalami reaksi adisi karena cincin benzena stabil, hal ini berbeda untuk senyawa-senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Misalnya, benzena tidak mengalami reaksi adisi layaknya senyawa alkena dan alkuna. Dan reaksi utama dari benzena adalah reaksi substitusi.

 Benzena dapat di hidrogenasi menghasilkan suatu sikloalkana dengan bantuan katalis logam. Reaksi ini disederhanakan pada Gambar 12.74. Senyawa benzena akan mengalami reduksi dan akan menerima atom H, dengan cara melepaskan ikatan rangkapnya. Reaksi ini tidak berlangsung sederhana namun memerlukan katalisator logam khususnya platina atau nikel.

 Benzena merupakan senyawa organik yang sangat beracun bagi manusia dan dapat menyebabkan kerusakan hati. Namun toluena jauh kurang beracun, meskipun bukan tidak berbahaya. Hal ini disebabkan karena perbedaan senyawa intermediet yang dihasilkan pada saat akan dibongkar dalam tubuh. Untuk toluen menghasilkan senyawa intermediet asam benzoat yang dapat diekskresikan, sehingga tidak akan menimbulkan masalah kesehatan.

Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tak jenuh senayawa tunggal atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi

Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk susunan lingkaran atom_atom yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian. Model benzena terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan.

 

Golongan hidrokarbon aromatik yang terdapat dalam minyak bumi adalah benzena.

benzene

sumber:  http://www.chem-is-try.org/artikel_kimia/kimia_anorganik/silikon-menjadi-aromatik/

pertanyaan:

 Kita ketahui alternatif C₆H₆ adalah Prismana. 
yang ingin saya tanya dapatkah prismana dimasukkan kedalam senyawa aromatik dan Bagaimana struktur dari isomer dibromoprismana..???