Kimia Organik 1

Hidrokarbon adalah senyawa yang hanya mengandung atom karbon dan atom hidrogen. Hidrokarbon dapat dibagi dalam 3 kelas:

1. Hidrokarbon alifatik. Dalam hidrokarbon ini, atom-atom karbon berikat satu dengan yang lain membentuk rantai dan merupakan seri homolog dan molekul CH₂. Senyawa jenis ini dapat berupa senyawa Alkana, Alkena, Alkuna

2. Hidrokarbon Alisiklik. Dalam hidrokarbon iniatom-atom karbon akan berikatan dan akan membentuk cincin.

3. Hidrokarbon aromatik. Senyawa lingkara dalam senyawa ini mempunya struktur benzena,atau senyawa yang berhubungan dengan benzena

Metana adalah kelompokpertama dari senayawa alkana yag merupakan komponen utama dari gas alam (60-80%). Senyawa ini terdapat dalam perut bumi.

Alkena adalah senawa hidrokarbon yang mempunyai senyawa rangkap dua. Dua senyawa alkena yang paling sederhana adalah senyawa etena dan propena. Merupakan bahan kimia penting dalam industri polimer.

Hidrokarbon ikatan rangkap tiga disebut alkuna. Alkuna yang paling sederhana adalah etuna,dan banyak dipakai dalam bahan industri sebagai bahan intermediet untuk membuat bahan kimia dan sebagai bahan bakar untuk pengelasan.

ALKANA

senyawahidrokarbon dikenal istilah isomer. Isomer yang terjadi pada alkana adalah isomer rangka.

Sebagai contoh C₅H₁₂ mempunyai isomer:

http://www.chem-is-try.org/wp-content/uploads/2011/06/image25.bmp

Sifat Alkana
1) Semua hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air. Jika suatu hidrokarbon bercampur dengan air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.
Pelarut yang baik untuk hidrokarbon adalah pelarut nonpolar, sepertiCCl₄ atau eter.
2) Makin banyak atom C, titik didih makin tinggi. Untuk hidrokarbon yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), titik didih makin tinggi apabila rantai C makin panjang (bercabang sedikit).
3) Pada suhu dan tekanan biasa, empat alkana yang pertama (CH₄sampai C₄H₁₀) berwujud gas. Pentana (C₅H₁₂) sampai heptadekana(C₁₇H₃₆) berwujud cair, sedangkan oktadekana (C₁₈H₃₈) dan seterusnya berwujud padat.
4) Jika direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F₂, Cl₂, Br₂, dan I₂),maka atom- atom H pada alkana mudah mengalami substitusi (penukaran) oleh atom- atom halogen.
CH₄+ Cl₂-> CH₃Cl + HCl
metilklorida (klorometana)
CH₃Cl + Cl₂-> CH₂Cl₂ + HCl
diklorometana
CH₂Cl₂ + Cl₂-> CHCl₃ + HCl
kloroform (triklorometana)
CHCl₃ + Cl₂-> CCl₄ + HCl
karbon tetraklorida
5) Alkana dapat mengalami oksidasi dengan gas oksigen, dan reaksipembakaran ini selalu menghasilkan energi. Itulah sebabnya alkana digunakan sebagai bahan bakar. Secara rata-rata, oksidasi 1 gram alkana menghasilkan energi sebesar 50.000 joule.
Reaksi pembakaran sempurna:
CH₄ + 2 O₂-> CO₂ + 2 H₂O + energi
Reaksi pembakaran tidak sempurna:
CH₄ + 3/2 O₂-> CO + 2 H₂O + energi

Pemecahan (cracking) adalah istilah yang digunakan untuk menguraikan molekul-molekul hidrokarbon yang besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil dan lebih bermanfaat. Penguraian ini dicapai dengan menggunakan tekanan dan suhu tinggi tanpa sebuah katalis, atau suhu dan tekanan yang lebih rendah dengan sebuah katalis.
Sumber molekul-molekul hidrokarbon yang besar biasanya adalah fraksi nafta atau fraksi minyak gas dari penyulingan minyak mentah (petroleum) menjadi beberapa fraksi. Fraksi-fraksi ini diperoleh dari proses penyulingan dalam bentuk cair, tetapi diuapkan ulang kembali sebelum dipecah.
Tidak ada reaksi unik yang terjadi pada proses pemecahan. Molekul-molekul hidrokarbon dipecah secara acak menghasilkan campuran-campuran hidrokarbon yang lebih kecil, beberapa diantaranya memiliki ikatan rangkap karbon-karbon. Sebagai contoh, salah satu reaksi yang mungkin terjadi untuk hidrokarbon C₁₅H₃₂ adalah:

Atau reaksi yang lebih rinci, yang menunjukkan secara lebih jelas apa yang terjadi pada berbagai atom dan ikatan, dapat dilihat pada gambar berikut:

Ini hanya merupakan salah satu cara untuk memecah molekul C₁₅H₃₂. Senyawa pecahan yang dihasilkan berupa etena dan propena yang merupakan bahan yang penting untuk membuat plastik atau untuk menghasilkan bahan-bahan kimia organik yang lain. Dan oktana yang merupakan salah satu molekul yang terdapat dalam petrol (bensin).

ALKENA

Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua C=C. Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Nama alkena sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -ena.

Dari tabel diatas rumus molekul untuk alkena jumlah atom H selalu dua kali jumlah atom C, sehingga secara umum dapat dirumuskan:

C_nH_2n

Tata nama alkena
Tata nama alkena menurut IUPAC adalah sebagai berikut:
1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkena sesuai jumlah atom C pada rantai induk.
2. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap.
3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana.
4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk

3-metil-1-butena (benar) 2-metil-3-butena (salah)

Isomer alkena
Etena (C2H4) dan propena (C3H6) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.

Isomer dari Butena (C₄H₈):

Alkuna

Alkuna adalah suatu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap tiga. Senyawa paling sederhana dari alkuna adalah asetilena dengan rumus bangun CH{CH dan rumus molekul C₂H₂,Rumus umum untuk senyawa alkuna (CnH₂n-2). Asetilena adalah induk deret homolog alkuna, maka deret ini juga disebut deret asetilena.

Struktur Alkuna.

Tata Nama Alkuna
1) Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana, hanya akhiran “ana” diganti dengan “una”.
Contoh:
C₃H₄: propuna
C₅H₈: pentuna
C₄H₆: butuna
2) Alkuna rantai bercabang
Urutan penamaan adalah:
a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap tiga.

b) Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga atom C yang berikatan rangkap tiga mendapat nomor terkecil

c) Penamaan, dengan urutan:
• nomor C yang mengikat cabang
• nama cabang
• nomor C yang berikatan rangkap tiga
• nama rantai induk (alkuna)

3–metil–1–butuna
(bukan 2–metil–3–butuna)

4–metil–2–heksana
(bukan 3–metil–4–heksana)

Keisomeran Alkuna
Alkuna hanya mempunyai keisomeran struktur, tidak mempunyai keisomeran geometri (mengapa?). Keisomeran alkuna dimulai dari C₄H₆.
Contoh:
1) C4H6 mempunyai dua isomer, yaitu:
$CH \equiv C - CH_{2} - CH_{3} 1-butuna$
$CH_{3} - C \equiv C - CH_{3} 2-butuna$
2) C5H8 mempunyai tiga isomer, yaitu:
$CH \equiv C - CH_{2} - CH_{2} -CH_{3} 1-pentuna$
$CH_{3} - C \equiv C - CH_{2} - CH_{3}$
2-pentuna
3-metil-butuna
Berapa jumlah isomer C₆H₁₀ dan bagaimana rumus strukturnya?
Sifat-sifat Alkuna
1) Sifat Fisis
Sifat fisis alkuna sama dengan sifat fisis alkana maupun alkena.
2) Sifat Kimia (Reaksi Alkuna)
Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama.

Penamaan alkuna sama dengan penamaan pada alkana, tetapi akhiran –ana pada alkana digantikan dengan akhiran –una.
Langkah-langkah:

Menetapkan rantai utama, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap tiga. Dilanjutkan dengan memberi namanya yang berasal alkananya dengan mengganti akhirannya dengan una.
Menetapkan posisi ikatan rangkap tiga pada rantai utama yang ditunjukkan dengan angka.
C nomor 1 adalah C ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap. Untuk mempermudah mari kita lihat Gambar 12.26, cara panamaan untuk senyawa : Sifat fisika alkuna secara umum mirip dengan alkana dan alkena, seperti :
Tidak larut dalam air
Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud gas, dengan jumlah atom C sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud padat.
Berupa gas tak berwarna dan baunya khas
mudah teroksidasi atau mudah meledak.